Interprété par Robert Knepper
Nom: Theodore Bagwell.
Surnom: T-Bag.
Matricule: 41118.
Crime: Kidnapping, viols et meurtres.
Sentence: Prison à vie
Theodore Bagwell (ou T-Bag, comme il se surnomme lui même) est né d'un viol incesteux. Son père a aggressé sexuellement sa soeur atteinte de trisomie 21. Il est l'un des plus dangereux prédateurs au pénitencier de Fox River. Après plusieurs comparutions pour vandalisme et cruauté envers des animaux, à 10 ans il est mis en cause dans l'incendie de la maison de son professeur de "4ème année" et est envoyé dans un centre pour délinquants. C'est là-bas que Theodore Bagwell intégra "The Alliance for Purity", un gang raciste pronant la suprémacie des Blancs.
Alors que Theodore Bagwell grandit, ses crimes se multipliaient eux aussi. Dont vol à main armée et une tentative de meurtre. Pour ces crimes, il à été condamné et a rejoint la prison de haute sécurité de Donaldson dans l'Alabama, où il devient immédiatement le chef de "The Alliance for Purity".
Lorsqu'il fut relâché il y a 4 ans, il reprit ses habitudes et récidiva rapidement, commettant viol et meurtres à travers l'Alabama, plusieurs de ses victimes étaient des adolescents, et il devint l'un des criminels les plus recherchés des Etats Unis. Une fois capturé, son avocat fit une requête pour que Theodore Bagwell soit incarcéré hors de l'état, par peur de rétablir la puissance de The Alliance for Purity. Quand il a débarqué à Fox River il y a dix mois, l'alliance était quasiment inexistante. Grâce à son charisme, T-Bag a fait du gang, l'un des plus puissants de la prison.